Gelar Al Amin rupanya belum cukup untuk mengemban risalah ilahiyyah, walaupun beliau telah masyhur dengan kejujuran, amanah dan menjaga kehormatannya. Maka beliau menginjak kepada fase yang kedua yaitu menikah dengan Khodijah binti Khuwailid Al Asadiah Al Quraisyiah yang dengan pernikahan ini beliau akan dapat mengatur umat, karna tidak mungkin dapat mengatur dan membimbing umat apabila belum bisa mengatur keluarga.
Tatkala Rasulullah Shollallahu Alaihi Wasallam berumur dua puluh lima tahun, usia remaja terbesit difikiran beliau sebuah perdagangan, akan tetapi beliau tidak memiliki harta, dan di Makkah ada seorang janda dari keluarga yang terpandang, namanya Khodijah biti Khuwailid yang memiliki harta perdagangan sangat banyak.
Tatkala Khadijah mendengar akhlak yang baik dari Rasulullah Shollallahu Alaihi Wasallam, kejujuran dan amanahnya, Khadijah mencoba memberi amanat kepada Rasulullah Shollallahu Alaihi Wasallam dengan membawa dagangannya ke Syam ( sekarang Palestina, Syiria, Lebanon dan Yordania ) yang pertakali beliau ke Syam bersama pamannya. Dan yang kedua beliau ditemani oleh Maisarah.
Maisarah menyaksikan tanda-tanda ketika dalam perjalanan bersama Rasulullah Shallallahu Alaihi Wasallam bahwa ia melihat dua Malaikat yang yang menaunginya dari panasnya matahari dan ia melihat bahwa Rasulullah Shallallahu Alaihi Wasallam pada suatu hari turun dan bernaung dibawah pohon yang dekat dengan tempat ibadah sang Rahib, kemudian Maisarah bertanya kepadanya tentang Rasulullah Shallallahu Alaihi Wasallam, maka Rahib menjawab: " Tidak ada orang yang yang bernaung dibawah pohon ini kecuali dia adalah seorang Nabi ". dan masih banyak tanda-tanda nubuwwah yang terpapar bagi orang-orang yang memiliki bashirah.
Orang Arab yang baru pertama kali melihat Rasulullah Shallallahu Alaihi Wasallam maka trucap dibibirnya: " demi Allah tidaklah Rasulullah Shallallahu Alaihi Wasallam itu bertampang pembohong ".
Setelah Khodijah mengetahui keuntungan dagangannya yang melimpah dan tidak pernah dilihatnya sebanyak itu sebelumnya, apalagi setelah pembantunya, Maisarah mengabakan kepadanya apa yang dilihatnya pada diri beliau selama menyertainya, bagaimana sifat-sifat beliau yang mulia, kecerdikan dan kejujuran beliau, maka seakan-akan Khodijah mendapatkan barang yang pernah hilang dan sangat diharapkannya. Sebenarnya telah banyak para pemuka dan pemimpin kaum yang hendak menikahinya, namun Khodijah tidak mau. Tiba-tiba saja dia teringat seorang temannya, Nafishah binti Munyah. Dia meminta agar rekannya ini menemui beliau dan membuka jalan agar mau menikah dengan Khodijah. Ternyata beliau menerima tawaran itu, lalu beliau menemui paman–paman beliau, kemudian paman-paman beliau menemui paman Khodijah untuk mengajukan lamaran. Setelah semua dianggap beres, maka perkawinan siap dilaksanakan. Yang ikut menyaksikan dalam akad nikah adalah bani hasyim dan para pemuka bani mudhhar. Hal ini terjadi dua bulan dari sepulangan beliau dari Syam. Maskawin beliau 20 ( dua puluh ) ekor onta muda, usia Khodijah sendiri 40 ( empat puluh ) tahun, yang pada masa itu dia merupakan wanita yang paling terpandang, cantik, pandai dan sekaligus kaya. Dai adalah wanita pertama yang dinikahi oleh Rasulullah Shollallahu Alaihi Wasallam. Beliau belum pernah menikahi wanita lain sehinga dia meninggal dunia. Sebelumnya Khodijah telah nikah dengan Aba halah Zararah At Tamimi dan Atik bin A’id Al Mahzumi dan dikaruniai seorang anak yang bernama Hindun.
Semua putra-putri beliau, selain Ibrahim yang dilahirkan dari Maria Al Qibthiah, dilahirkan dari Khadijah. Yang pertama adalah Al Qasim dan dengan nama ini pula beliau dijuluki dengan Abul Qosim, kemudian Zainab, Ruqoyyah, Ummu Kultsum, Fatimah dan Abdullah. Abdullah ini dijuluki Ath Thoyyib dan Ath Thahir, semua putra beliau meninggal dunia selagi masih kecil, sedangkan semua putri beliu sempat menjumpai islam dan mereka semua masuk islam serta ikut hijrah. Hanya saja mereka semua meninggal dunia selagi beliau masih hidup, kecuali Fathimah. Dia meninggal dunia selang enam bulan sepeninggal beliau.

BEBERAPA PELAJARAN DARI KISAH INI
 Seseorang tidak dapat dapat mengatur komitas yang besar sebelum mampu mengatur komunitas yang kecil. Tidak dapat mengatur umat sebelum mampu mengatur keluarganya dan tidak dapat mengatur keluarganya sebelum mampu mengatur dirinya sendiri.
 Mencari Rizki yang halal
Rasulullah Shollallahu Alaihi Wasallam dalam usahanya untuk mencukupi kebutuhannya, beliau mencari rizki yang halal dengan berdagang. Dengan perdagangan inilah beliau mendapatkan gelar Al Amin. Salah satu sifat yang harus dimiliki oleh seorang pengemban risalah ilahiyah. Dan dengan perdagangan ini pulalah beliau dapat menyebarkan dakwahnya.
 Keutamaan dan kedudukan Khadijah dalam kehidupan Rasulullah Shollallahu Alaihi Wasallam, sesungguhnya ia mendapatkan kedudukan yang tinggi disisi Rasulullah Shollallahu Alaihi Wasallam sepanjang hidupnya. Telah disebutkan dalam Hadits yang diriwayatkan oleh Bukharidan Muslim bahwa Khadijah adalah wanita terbaik pada zamannya.
Rasulullah Shollallahu Alaihi Wasallam bersabda:
خير نسائها مريمُ بنتِ عمرانَ و خير نسائها خديجة بنت خويلدز
“ Sebaik-baik wanita ( langit ) adalah Maryam dan sebaik-baik wanita ( bumi ) adalah Khadijah binti Khuwailid”.
 Rasulullah Shollallahu Alaihi Wasallam sama sekali tidak memperhatikan factor kesenangan jasadiah. Seandainya Rasulullah Shollallahu Alaihi Wasallam sangat memperhatikan hal tersebut, sebagaimana pemuda seusianya, niscaya beliau mencari wanita yang lebih muda atau minimal wanita yang tidak lebih tua darinya. Rasulullah Shollallahu Alaihi Wasallam menginginkan Khadijah karena kemuliaan akhlaknya diantara kerabat dan kaumnya, sampai ia pernah mendapatkan julukan ‘Afifah Thahirah ( Wanita suci ) pada masa Jahiliyah.
 Pernikahan ini berlangsung hingga Khadijah meninggal dunia, sementara Rasulullah telah mendekati lima puluh tahun, tanpa berfikir selama selama masa ini untuk menikah dengan wanita lain, padahal usia antara dua puluh sampai lima puluh tahun adalah masa bergejolakknya keinginan untuk untuk menambah istri karena dorongan syahwat.
Tetapi Rasulullah telah melampaui masa tersebut tanpa pernah berfikir untuk memadu Khadijah. Padahal andai beliau mau, tentu beliau akan mendapatkan istri tanpa bersusah payah menentang adat atau kebiasaan masyarakat, apalagi beliau menikah dengan Khadijah yang berstatus janda dan lebih tua dartinya.
Hakikat ini yang membumkam mulut orang-orang yang hatinya terbakar oleh dendam kepada islam, dan kekuatan pengaruhnya dari kalangan misonaris, orientalis dan antek-antek mereka.
Mereka mengira bahwa dari tema pernikahan Rasulullah akan dapat dijadikan sasaran empuk untuk menyerang islam dan merusak nama baik Muhammad Shallallahu Alaihi Wasallam. Dibayangkan bahwa mereka akan mampu merubah citra Rasulullah Shallallahu Alaihi Wasallam dimata semua orang sebagai seorang seks maniak yang tenggelam dalam kelezatan jasadiyah.
Pernikahan Rasulullah Shallallahu Alaihi Wasallam merupakan dalil yang dapat digunakan oleh orang islam yang mengetahui agama dan mengenal sirah Rasulullah Shallallahu Alaihi Wasallam untuk membantah tikaman-tikaman para musuh agama ini. Dan tema pernikahan Rasulullah Shallallahu Alaihi Wasallam ini sudah cukup untuk membantah tuduhan tersebut.
Seorang pemburu seks tidak akan hidup bersih dan suci sampai mengnjak umur dua puluh lima tahun dalam satu lingkungan arab jahiliah seperti itu, tanpa terbawa arus kerusakanyang mengelilinginya. Dan tidak akan pernah bersedia menikah dengan seorang janda yang lebih tua darinya, kemudian hidup bersama sekian lama tanpa melirik pada wanita-wanita lain, kemudian masa tua dan memasuki pasca tua.
Adapun pernikahannya setelah itu dengan Aisyah, kemudian dengan yang lainnya, maka masing-masing memiliki kisah tersendiri. Setiap pernikahan memiliki hikmah dan sebab yang akan menahbah keimanan seorang muslim kepada keagungan Rasulullah Shallallahu Alaihi Wasallam dan kesempurnaan ahklaknya.
 Penetapan Nubuwah Muhammad Shollallahu Alaihi Wasallam dengan melihat dua malaikat yang menaungi dari panasnya matahari.
 Persaksian seorang Rahib ( Ahli Ibadah ) akan kenabian beliau, dan ini adalah persaksian dari seorang alim dan cukuplah pesaksian ini sebagai bukti.
 Penjelasan akan kecintaan Allah kepada nabi-Nya dari kesempurnaan dirinya yang menjadikan Khojijah untuk menikahinya.
 Disayariatkan bagi seorang wanita untuk mulai meminang dari laki-laki yang dicintainya.
 Disayariatkan khitbah untuk perkawinan. Dan menjadikan wali yang terdekat dengan Kedu mempelai.
 Penjelasan tentang keutamaan Khadijah sebagai Ummul Mukminin, sayyidah ( tuan putri) para wanita dari Quraisy. Sebagaimana ketika Jibril datang dengan membawa berita gembira untuknya. sebagaimana sabda Rasulullah Shollallahu Alaihi Wasallam “ Jibril menyuruh Rasulullah Shollallahu Alaihi Wasallam untuk menyampaikan salam dari tuhannya dan memberinya kabar gembira dengan satu rumah disurga yang terbuat dari kayu”